A resposta curta: Sempre que você quiser!
A resposta mais longa: você definitivamente não precisa de 100% de compreensão antes de prosseguir. 70-80% é o suficiente, ou até menos se você estiver perdendo o interesse na lição. O importante é não tentar forçar cada palavra em seu cérebro. Seu cérebro aprenderá com o tempo. Depois de um mês, se você voltar à primeira lição que fez, ficará surpreso ao ver como agora entende melhor.
Seu cérebro precisa de uma combinação de novidade e repetição. A novidade de novas aulas mantém você engajado e interessado. A repetição é o que ajuda a solidificar o que você lê e ouve.
Leia e ouça as lições repetidamente. Tenha pelo menos 5 a 10 lições que você circula regularmente, adicionando novas periodicamente.
Como Steve Kaufmann diz, aprenda a perceber. Perceber palavras, padrões gramaticais e sons é muito superior a tentar memorizar o vocabulário.